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在瀏覽高中化學新課程標準的各種教材版 本時,發(fā)現(xiàn)新版教材都依舊延續(xù)著舊有的版本結(jié)構(gòu)式的稱謂錯誤,這主要是由于教材著者有意或無意間混淆"結(jié)構(gòu)"和"構(gòu)造"這兩個概念而造成的。筆者同時發(fā) 現(xiàn),國內(nèi)不同版本的大學教科書中對于不同類型構(gòu)造式的稱謂也存在著不同表述,情形顯得較為混亂。因此,本文擬針對結(jié)構(gòu)、構(gòu)造概念的界定和國內(nèi)構(gòu)造式表示體 系的稱謂問題作一個簡單的討論。
1 問題提出
1.1 結(jié)構(gòu)、構(gòu)造概念的混淆誤用
現(xiàn)代化學中的結(jié)構(gòu)概念內(nèi)涵包含三個基本要素:單個原子的基本組成(原子核和核外電子)、兩個及兩個以上原子中基本組成之間的相互作用(化學鍵)以及 這些基本組成在空間的分布[1]。對分子的結(jié)構(gòu)(structure)而言,它的組成分布關系,既有幾何排列關系,也有空間位置關系。隨著立體化學的確 立,人們一般從構(gòu)造(constitution)、構(gòu)型(configuration)和構(gòu)象(conformation)三個不同層次對分子結(jié)構(gòu)進行研 究。
結(jié)構(gòu)原來僅指分子中原子之間相互連接的順序方向和成鍵方式,表示結(jié)構(gòu)的式子叫做結(jié)構(gòu)式(structure formulas)。結(jié)構(gòu)含意擴大之后,原含義由"構(gòu)造"(constitution)一詞代替。根據(jù)IUPAC對于構(gòu)造的定義,構(gòu)造是"描述分子實體中 原子的唯一性和連接性",并且"忽略任何因原子空間排列而產(chǎn)生的差別"[2]。結(jié)構(gòu)式同樣改稱為構(gòu)造式,同一分子式根據(jù)不同的書寫原則往往能寫出不同類型 的構(gòu)造式來,從而形成了構(gòu)造式表示體系。
為了研究方便,結(jié)合三個研究層次的特點,因而有不同表示方式產(chǎn)生。例如,構(gòu)造式以平面短線形式表示分子中各原子間的連接方式(如乙醇和乙醚),構(gòu)型式和構(gòu)象式表示分子中原子或基團在空間不同的排列形象。結(jié)構(gòu)式在這個意義上,可細分作構(gòu)造式、構(gòu)型式和構(gòu)象式。
另外,從概念的層次性可以看出,廣義"結(jié)構(gòu)"概念所包含的,已經(jīng)不僅僅是原子的分布關系,而是被提升到分子的內(nèi)容與形式方面的高度;而從狹義"結(jié)構(gòu)"概念看,結(jié)構(gòu)是構(gòu)造、構(gòu)型和構(gòu)象的上位概念,構(gòu)造等則是結(jié)構(gòu)的具體表現(xiàn)。
或許是受傳統(tǒng)習慣的影響,三種高中化學新編必修教材(人教版、山東版和江蘇版)都依舊把構(gòu)造式、構(gòu)造簡式表述為結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式。結(jié)構(gòu)式一詞仍被作 為構(gòu)造式的意義來使用,教材之中也同時避免了"構(gòu)造"的介紹。這可能也是教材著者考慮到學生的認知能力水平而特意這樣簡化處理的。
1.2 構(gòu)造式表示體系稱謂的混亂
目前,國內(nèi)廣泛流傳的構(gòu)造式表示方式,共有路易斯結(jié)構(gòu)式、構(gòu)造式(狹義使用)、構(gòu)造簡式、鍵線式和碳干式等五種,它們之間的關系是較為復雜混亂的。
用小黑點標出分子中全部成鍵原子之間的共用電子對和孤對電子的式子,我們叫做路易斯點電子式(或簡稱電子式);僅標出孤對電子數(shù)目,而用短線表示共 用電子對的式子,中文翻譯稱作路易斯結(jié)構(gòu)式(狹義使用)。日常應用中,常用廣義的路易斯結(jié)構(gòu)式(Lewis structure)來共同指代這兩種不同式子。但是由于在國外需要使用Lewis structure來計算形式電荷,所以為了以示區(qū)別,國內(nèi)將這兩種混用的路易斯結(jié)構(gòu)式有各自專門的名稱,一般分別被稱作Dot structural formulas 和Dash structural formulas。
構(gòu)造式(狹義使用)是指省略書寫分子中的孤對電子,而只用短線代表分子中各成鍵原子共用電子對的式子。國內(nèi)對構(gòu)造式稱謂甚多。例如,人們稱它為路易 斯價鍵式、價鍵式或短線式等,可能認為它們都是從路易斯結(jié)構(gòu)式演變而來,而且主要是用短線突出價鍵。構(gòu)造式更多地體現(xiàn)分子結(jié)構(gòu)的平面投影,因而又被稱作平 面投影式。另外,還有形象的蛛網(wǎng)式的說法。
國內(nèi)普遍認為,構(gòu)造簡式是對構(gòu)造式(狹義)通過省略鍵線、合并相同原子和官能團后整理得到的式子,而且構(gòu)造簡式另有簡化式、簡寫式和示性式等不同稱 謂。在國外,通常認為構(gòu)造簡式是通過簡化Lewis structure而直接得到的,被稱作為Condensed structural formulas。
碳干式是一種省略構(gòu)造式中主、支鏈上所有與碳相連的氫原子,只留下碳鏈、官能團和要著重表現(xiàn)的原子和原子團的一種式子。碳干式主要用在非正式場合 中,尤其是在比較同分異構(gòu)體的時候。鍵線式(也稱為骨架式)則是省去式中所有碳和與碳連接的氫原子,用鍵線交點和鍵線起末端點表示碳原子的式子,國外普遍 稱為Bond line formulas或Line-Angle formulas。
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