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五、有機(jī)合成的常規(guī)方法

1.官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)換

(1)C=C的形成： ①一元鹵代烴在強(qiáng)堿的醇溶液中消去HX;②醇在濃硫酸存在的條件下消去H₂O;③二元鹵代烴在鋅粉存在的條件下消去X₂;④烷烴的熱裂解和催化裂化。

(2)C≡C的形成： ①二元鹵代烴在強(qiáng)堿的醇溶液中消去兩分子的HX;②一元鹵代烯烴在強(qiáng)堿的醇溶液中消去HX;③實(shí)驗(yàn)室制備乙炔原理的應(yīng)用。

(3)鹵素原子的引入方法： ①烷烴的鹵代(主要應(yīng)用于甲烷);②α-H的鹵代(紅磷做催化劑);③烯烴、炔烴的加成(HX、X₂);④芳香烴與X₂的加成;⑤芳香烴苯環(huán)上的鹵代;⑥芳香烴側(cè)鏈上的鹵代;⑦醇與HX的取代;⑧烯烴與HO-Cl的加成。

(4)羥基的引入方法： ①烯烴與水加成;②鹵代烴的堿性水解;③醛的加氫還原;④酮的加氫還原;⑤酯的酸性或堿性水解;⑥苯氧離子與酸反應(yīng);⑦烯烴與HO-Cl的加成。

(5)醛基或羰基的引入方法：①烯烴的催化氧化;②烯烴的臭氧氧化分解;③炔烴與水的加成;④醇的催化氧化。

(6)羧基的引入方法：①丁烷的催化氧化;②苯的同系物被酸性高錳酸鉀溶液氧化;③醛的催化氧化;④酯的水解。⑤-CN的酸性水解;⑥肽、蛋白質(zhì)的水解;⑦酰氨的水解。

(7)酯基的引入方法：①酯化反應(yīng)的發(fā)生;②酯交換反應(yīng)的發(fā)生。

(8)硝基的引入方法：硝化反應(yīng)的發(fā)生。

(9)氰基的引入方法：①烯烴與HCN的加成;②炔烴與HCN的加成;③鹵代烴與CN-的取代。

(10)氨基的引入方法：①-NO₂的還原;②-CN的加氫還原;③肽、蛋白質(zhì)的水解。

2.碳鏈的增減

(1)增長(zhǎng)碳鏈的方法：①鹵代烴與金屬鈉反應(yīng);②烷基化反應(yīng);③C=O與格式試劑反應(yīng);④通過聚合反應(yīng);⑤羥醛縮合;⑥烯烴、炔烴與HCN的加成反應(yīng);⑦鹵代烴在醇溶液中與NaCN的取代反應(yīng);⑧有機(jī)銅鋰與鹵代烴的反應(yīng)。

(2)縮短碳鏈的方法：①脫羧反應(yīng);②烯烴的臭氧分解;③烯烴、炔烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化;④苯的同系物被酸性高錳酸鉀溶液氧化;⑤烷烴的催化裂化。

3. 官能團(tuán)的消除

⑴通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵。

⑵通過消去反應(yīng)或氧化反應(yīng)或酯化反應(yīng)等消除羥基(—OH)

⑶通過加成反應(yīng)或氧化反應(yīng)等消除醛基(—CHO)

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